I połowa XIX wieku – teren dzisiejszej Podkowy Leśnej wchodzi w skład dóbr brwinowskich należących do księcia Michała Hieronima Radziwiłła

1845 – powstaje pierwszy odcinek linii kolei warszawsko-wiedeńskiej: Warszawa – Grodzisk. Na przystanku w Brwinowie pociągi zatrzymują się początkowo tylko na życzenie.

1852 – dobra brwinowskie kupuje Józef Wilhelm Szmidecki.

1861 – właścicielem dóbr zostaje Stanisław Lilpop, wnuk Antoniego Augustyna Lilpopa, który do Rzeczypospolitej przybył z Grazu w Styrii i w 1789 roku założył w Warszawie firmę zegarmistrzowską.

1866 – umiera Stanisław Lilpop. Zarząd gospodarstwem przejmuje jego żona, Joanna z Petzoldów Lilpopowa.

lata 70. XIX w. – na terenie wchodzącego w skład dóbr brwinowskich folwarku Wilhelmów, gdzie leży teraz Podkowa Leśna, powstaje letniskowa osada Stanisławów (wzdłuż obecnej Alei Lipowej). Do dziś zachował się tzw. domek numer zero – naprzeciw wylotu alei, na ul. Jana Pawła II. Według tradycji trójrzędową aleję sadziła Joanna Lilpopowa.

ok. 1900 – w Wilhelmowie powstaje drewniana willa „Aida” (obecnie ul. Iwaszkiewicza).

1909 – dobra Brwinów, kilkakrotnie parcelowane, zostają sprzedane. Stanisław Wilhelm Lilpop, syn Stanisława, zamiłowany myśliwy, pozostawia sobie tylko Borki i folwark Wilhelmów, dogodny teren łowiecki. W źródłach pojawia się nazwa „Podkowa Leśna”.

1913 – jak podają niektóre źródła, powstaje pierwszy projekt miasta-ogrodu Podkowa Leśna, autorstwa znanego architekta i urbanisty Tadeusza Tołwińskiego.

1918 – w Warszawie zostaje zarejestrowana Spółka Akcyjna „Siła i Światło”

1922 – powstaje  spółka akcyjna „Elektryczne Koleje Dojazdowe”.

1925 – powstaje spółka „Miasto-ogród Podkowa Leśna, sp. z o.o.” (tworzą ją: Stanisław Lilpop, „Siła i Światło” oraz Bank Związku Spółek Zarobkowych), która kupuje od Stanisława Lilpopa majątek Podkowa Leśna. Rok później udziałowcem staje się także spółka EKD. U zbiegu późniejszych ulic Bluszczowej i Parkowej zostaje wmurowany kamień węgielny miasta. Architekt i urbanista Antoni Jawornicki wykonuje projekt planu Podkowy Leśnej. Rozpoczyna się budowa Elektrycznej Kolei Dojazdowej Warszawa – Grodzisk Mazowiecki.

1927 – uroczyste otwarcie pierwszego odcinka EKD – z Warszawy do Grodziska. Od końca 1926 r. trwa sprzedaż działek w Podkowie. Rozpoczyna się budowa pierwszych domów.

1928 – w parku miejskim powstaje budynek Klubu Sportowego, zaprojektowany przez Juliusza Dzierżanowskiego.

1930 – Podkowa  Leśna liczy 98 domów – 39 drewnianych i 59 murowanych. Powstaje Stowarzyszenie Miłośników Miasta-Ogrodu Podkowa Leśna, przemianowane trzy lata później na Towarzystwo Przyjaciół Miasta-Ogrodu Podkowa Leśna.

1932 – rozpoczyna się budowa kościoła pod wezwaniem świętego Krzysztofa (proj. Bruno Zborowski)

1933 – ks. biskup Szlagowski dokonuje poświęcenia kościoła. Pierwszym duszpasterzem zostaje ks. rektor Bronisław Kolasiński. Pierwsze autosacrum (święcenie samochodów).

1934 – Podkowa Leśna uzyskuje status gromady należącej do gminy Helenów powiatu błońskiego.

1939 – zarząd Towarzystwa Przyjaciół Miasta-Ogrodu Podkowa Leśna przyjmuje wniosek o złożeniu 50 zł na Fundusz Obrony Narodowej. 1 września na Podkowę spadają bomby niemieckie.

1939-1944 – wojna i konspiracja. Działalność Związku Obrony Rzeczypospolitej (wcielonego do AK w 1943 roku) – plutonu odbioru zrzutów „Alaska” i kompanii „Brzezinka”. Udział w małym i dużym sabotażu, kolportaż prasy podziemnej. Zrzuty ludzi, broni i amunicji przyjmowane na zrzutowisku „Osowiec” pod Książenicami i w Lesie Młochowskim. Szkolenie wojskowe, ubezpieczanie istniejących stacji nadawczych.

Podkowa wraz z miejscowościami leżącymi na trasie Komorów – Milanówek zyskuje nazwę „małego Londynu”- miejsca pobytów i spotkań władz Polski podziemnej.

grudzień 1941 – z Podkowy Leśnej Stefan Korboński z grupą współpracowników nadaje pierwszą audycję radiową z okupowanej Polski do Wielkiej Brytanii.

jesień 1944 – po upadku Powstania Warszawskiego do Podkowy napływają setki uchodźców. Powstaje Komitet Pomocy dla Rannych Powstańców i Uchodźców z Warszawy. W budynku klubu sportowego i w wilii Baniewiczów działa szpital, który przyjmuje ponad 300 pacjentów. Stefan Korboński uruchamia w Podkowie radiostację, która nawiązuje łączność z Londynem po upadku Powstania Warszawskiego. W mieszkaniu Stanisława Lorentza w Podkowie spotyka się grono wybitnych przedstawicieli polskiej nauki i sztuki, którzy postanawiają zorganizować akcję ratowania dóbr kultury ze zniszczonej Warszawy. Dzięki ich działaniom ewakuowano zbiory Muzeum Narodowego, Biblioteki Narodowej, Biblioteki Uniwersyteckiej i Archiwum Głównego.

17 stycznia 1945 – Niemcy opuszczają Podkowę Leśną. Władze ogłaszają obowiązek rejestracji członków podziemia, zdania broni i zakaz słuchania audycji z Londynu. Następnego dnia szkoła w Podkowie rozpoczyna jawne nauczanie.

27 marca 1945 – porwanie z Pruszkowa do więzienia na Łubiance w Moskwie przywódców polskiego podziemia. Od kwietnia funkcję Delegata Rządu pełni Stefan Korboński.

11 listopada 1951 – w Podkowie Leśnej powstaje samodzielna parafia (do tej pory Podkowa należała do parafii Brwinów).

1959 – Janusz Regulski sprzedaje Zarybie Adwentystom Dnia Siódmego, którzy zakładają tu seminarium.

1964 – parafię w Podkowie obejmuje ksiądz Leon Kantorski. W kościele podkowiańskim, jako jednym z pierwszych w Polsce, staje nowy, tzw. soborowy ołtarz. Kapłan odprawia teraz Mszę świętą twarzą do wiernych.

1965 – otwarcie nowego budynku szkoły podstawowej przy ul. Jana Pawła II (wówczas 1 Maja). Pierwsze autosacrum po przerwie, która trwała od 1951 roku.

1966 – z inicjatywy Kazimierza Michałowskiego, Stanisława Lorentza i Tadusza Baniewicza w podkowiańskiej szkole rozpoczyna się cykl wystaw i zajęć nastawionych na wychowanie przez sztukę. Na wystawach (m.in. „Sztuka starożytna”, „Dziecko w malarstwie polskim”, „Malarstwo dwudziestolecia międzywojennego”, „Widoki starej Warszawy”) prezentowano eksponaty ze zbiorów Muzeum Narodowego.

1968 – w podkowiańskim kościele zespół Czerwono-Czarni po raz pierwszy wykonuje mszę beatową Katarzyny Gaertner do słów Kazimierza Grześkowiaka i Joanny Kulmowej.

1 stycznia 1969 – Podkowa Leśna staje się miastem. Pierwsza wystawa plastyczna w kościele w Podkowie, pierwsze przedstawienie teatralne („Mały Książę”), pierwsze poświęcenie zwierząt – psów, kotów, kanarków, żółwi i koni.

1970 – Mały Festiwal Muzyki Sakralnej.

1971-76 – pierwszy etap rozbudowy kościoła p.w. św. Krzysztofa.

1980 – maj – dziesięciodniowa głodówka w kościele w Podkowie Leśnej w imię solidarności z więzionymi za walkę o wolność słowa.

1981 – układ urbanistyczny, zabudowa i zieleń miasta-ogrodu Podkowa Leśna zostają wpisane do rejestru zabytków.

1982 – powstaje Parafialny Komitet Pomocy Bliźniemu (działał do 1991 roku).

1984 – uroczysta msza w obrządku wschodnim, celebrowana przez ojca Romanyka, prowincjała bazylianów. Koncert chóru cerkiewnego. W Stawisku powstaje Muzeum im. Anny i Jarosława Iwaszkiewiczów.

1985-88 – drugi etap rozbudowy kościoła p.w. św. Krzysztofa.

1988 – powstaje społeczna szkoła podstawowa Klubu Inteligencji Katolickiej.

1989 – po kilkudziesięciu latach przymusowej przerwy podejmuje działalność Towarzystwo Przyjaciół Miasta-Ogrodu Podkowa Leśna.

1990 – założenie społecznego liceum.

1993 – ukazuje się pierwszy numer „Podkowiańskiego Magazynu Kulturalnego”

1994 – powstanie Stowarzyszenia „Ogród Sztuk i Nauk” w Stawisku.

1997 – rozpoczęcie budowy sieci kanalizacyjnej i wodociągowej w mieście.

2000 – powstaje Związek Podkowian. Organizacje społeczne i mieszkańcy protestują przeciw próbom sprzedaży przez władze miasta Klubu Sportowego w parku i 2 hektarów otaczającego go terenu.

2005 – w lutym Rada Miasta jednogłośnie przyjmuje strategię zrównoważonego rozwoju miasta na najbliższe 10 lat. We wrześniu, w ramach Europejskich Dni Dziedzictwa, odbywa się w Podkowie Leśnej pierwszy festiwal Otwarte Ogrody, który od tej pory co rok wchodzi do kalendarza podkowiańskich imprez. W następnych latach obejmuje także Brwinów i Milanówek, a stopniowo także inne miejscowości w rejonie Warszawy i w całym kraju.

2006 – w lutym rusza Uniwersytet Otwarty „Pokolenia”, wspólne przedsięwzięcie Związku Podkowian i Towarzystwa Przyjaciół Miasta-Ogrodu Podkowa Leśna.

2007 – po publikacji w „Gazecie Wyborczej” Spacerownika po Podkowie Leśnej 1 lipca przyjeżdża do Podkowy około 600-osobowa grupa zwiedzających prowadzona przez autora, Jerzego Majewskiego.

2008 – zakończenie budowy sieci wodociągowej i kanalizacyjnej. Uroczyste otwarcie dawnego Klubu Sportowego w parku („Kasyna”), wyremontowanego dzięki grantowi z Europejskiego Funduszu Rozwoju. W „Kasynie” rozpoczyna działalność Podkowiańskie Centrum Kultury i Inicjatyw Obywatelskich.

2009 – Podkowa Leśna otrzymuje tytuł „pępka Europy” za najwyższą w Polsce frekwencję w czerwcowych wyborach do Parlamentu Europejskiego. We wrześniu rozpoczyna się budowa Szkoły św. Teresy i Gimnazjum św. Hieronima

2010 – w marcu rozpoczyna się rozbudowa szkoły samorządowej i budowa sali gimnastycznej. 26 lipca umiera ksiądz kanonik Leon Kantorski, długoletni (1964-1991) proboszcz parafii w Podkowie Leśnej.